Caribbean Airlines erweitert ihren Flugplan im Winter 2026/27 um drei Verbindungen ab Port of Spain auf Trinidad. Dazu gehört die Wiederaufnahme der Flüge in die venezolanische Hauptstadt Caracas. Ab dem 31. Oktober verbindet die Fluggesellschaft Port of Spain jeweils samstags mit Caracas. Eingesetzt wird eine ATR 72.
Zudem bietet Caribbean Airlines zeitweise Flüge nach Panama City an. Die Strecke wird mit Boeing 737 Max 8 jeweils dienstags und freitags bedient. Vorgesehen sind mehrere kurze Betriebsperioden zwischen dem 1. Dezember und dem 9. Februar 2027, so das Portal Aero Routes.
Eine weitere neue Verbindung führt ab dem 25. Oktober von Port of Spain über Tobago nach Toronto-Pearson. Sie wird einmal wöchentlich sonntags mit einer Boeing 737 Max 8 angeboten.