Als erste Airline überhaupt verbindet Air Berlin die deutsche Hauptstadt mit der US-Metropole.
Es ist die siebte USA-Destination von Air Berlin: Ab 23. März 2013 fliegt die Airline von Berlin aus nach Chicago. Mit Beginn des Sommerflugplans ab Mai 2013 erweitert sie die Anzahl der wöchentlichen Nonstop-Flüge dann von drei auf fünf. Ab 1. Mai 2013 geht es jeweils montags, mittwochs, donnerstags, samstags sowie sonntags mit einem Airbus A330-200 in rund neun Stunden Flugzeit in die Metropole am Lake Michigan. Im Zeitraum vom 23. März bis 31. April 2013 fliegt der Jet jeden Montag, Donnerstag und Samstag. Start in Berlin ist um 10:00 Uhr und Landung auf dem Chicago O‘Hare International Airport um 12:10 Uhr. Der Rückflug von Chicago startet um 15:25 Uhr und erreicht Berlin um 07:00 Uhr am Morgen des Folgetages. Chicago ist auch das zweitgrößte Drehkreuz des Air Berlin-Partners und Oneword-Mitgliedes American Airlines. So will die Fluggesellschaft den Passagieren viele Umsteigemöglichkeiten für Weiterflüge bieten.
